一、基础信息

中文名 ：对氯间硝基苯甲酸（别名：4-氯-3-硝基苯甲酸、3-硝基-4-氯苯甲酸）

英文名 ：4-Chloro-3-nitrobenzoic Acid

CAS号 ： 96-99-1 （注意区分同分异构体）

分子量 ：201.56 g/mol

物理性质

外观    浅黄色结晶性粉末或白色晶体（高纯）

熔点    180–183°C（文献值）

密度    1.64 g/cm3（18°C）

溶解性  易溶于热水、乙醇、乙醚；微溶于冷水（3.6 g/L）

二、合成方法

主流工艺路线

对氯苯甲酸直接硝化法 （工业常用）：

步骤 ：将对氯苯甲酸溶于浓硫酸/混酸体系，低温（0–20°C）硝化；

优化方案 ：二氯甲烷作溶剂，沸点温度下硝化，收率 >97%  ；

副产物控制 ：精细调节温度避免生成2-氯-5-硝基苯甲酸异构体。

氧化法 （高选择性）：

原料 ：4-氯-3-硝基甲苯+高锰酸钾（乙醇/水混合溶剂） ；

条件 ：30°C反应1小时，收率 91% ，重结晶提纯。

替代路线

对氯三氯甲苯硝化-水解 ：硝化后再酸性水解，污染大已少用。

路线选择建议 ：优先采用溶剂硝化法（收率高、纯度高）或氧化法（操作温和）。

三、主要用途

医药中间体  合成 药达拉非尼（Dabrafenib）的关键原料；作为美沙拉嗪的杂质标准品（EP杂质M）

农药合成    生产杀虫剂、防腐剂及染料中间体（如甲基咪唑类化合物）

有机合成    制备2-氯-5-氨基苯甲酸、功能色素、光敏材料

四、市场与供应

价格与规格

工业级 ：纯度≥98%，均价 100–150元/kg （25kg/桶装）

试剂级 ：HPLC≥99%，1g包装约 300元 （实验室用）